1975年東京生まれ。埼玉県立浦和高校、慶應義塾大学文学部（英米文学専攻）卒業。リクルート運営のオンライン学習サービス「スタディサプリ」講師。スタディサプリでの有料受講者数は194万人（2020年度有料会員）。いままでの予備校では、250人教室満席、朝6時からの整理券配布、立ち見講座、1日6講座200名全講座で満席など、数々の記録を残した英語教育業界の革命児。TOEIC L&R TEST990点満点取得。

著書は「世界一わかりやすい授業」シリーズをはじめ、「大学入試問題集 関正生の英文法ポラリス」シリーズ（以上、KADOKAWA）など累計300万部を突破。またNHKラジオ『小学生の基礎英語』や、英語雑誌『CNN ENGLISH EXPRESS』でのコラム連載など多数。TSUTAYAではDVD版授業33タイトルがレンタル中。DVD BOXも9作。

オンライン英会話スクールhanaso（株式会社アンフープ）での教材監修、社会人向けの講演など、25年以上のキャリアで磨かれた「教えるプロ」として、英語を学習する全世代に強力な影響を与えている。